За адмін.поділом 16 ст. Брацлавський повіт 16 ст.
За адмін.поділом 19 ст. Ольгопільський повіт 19 ст.
За адмін.поділом 20 ст. Бершадський район
Осіївка — село, центр сільської Ради, роз-ташоване на берегах невеличкої річки Оси. Віддаль до районного центру 23 км, до залізничної станції Устя — 6 км. Населення — 2406 чоловік. Сільській Раді підпорядковані селища Жданове та Партизанське, село Мала Киріївка. В Осїївці знаходиться центральна садиба колгоспу ім. Жданова та відділення радгоспу Бершадського цукрокомбінату. У колгоспі 4789 га землі, в т. ч. орної 3619 га. Він спеціалізується на зернових культурах та цукрових буряках, розвиває м'ясо-молочне тваринництво. Є три ставки. З допоміжних підприємств — млин, пилорама. Відділок радгоспу вирощує насіння цукрових буряків.
У селі є середня й початкова школи, 3 бібліотеки, 2 клуби, стаціонарна кіноустановка та кінопересувка. Працюють фельдшерсько-акушерський пункт, пологовий будинок, три дитячі садки. Виходить багатотиражна газета «Вперед до комунізму».
На різних ділянках колгоспного виробництва трудяться 71 комуніст та 57 комсомольців.
Село Осіївку засновано у XVI столітті. В період фашистської окупації у селі діяла підпільна партійна організація на чолі з посланцем Бершадського райкому партії О. Р. Пилипчуком. Були також підпільні групи К. С. Бойчука, Д. Постоловського. В селищі Партизанському базувався загін С. О. Печеного. 18— 19 грудня 1943 року народні месники розбили військову частину окупантів. Під час бою було знищено близько 140 ворожих солдатів та офіцерів. У цьому бою смертю хоробрих загинув командир загону.
В Осіївці народилися: С. Ф. Манзій — доктор біологічних наук; О.Ю. Романченко — лауреат Ленінської премії, який у роки Великої Вітчизняної війни був розвідником і радистом партизанського загону С. Печеного. Уродженцем села Малої Киріївки є Герой Радянського Союзу Г. Л. Івашко.
«Історія міст і сіл УРСР. Вінницька область» Харків, 1972р»
Село Осіївку засновано у XVI ст. Землі і ліси по обидві сторони нинішньої річки Оси були власністю князя Збаразького. По шляху з півночі на південь і назад йшли валки чумаків з хлібом, рибою, сіллю. Особливе значення мав шлях Умань – Кам’янець. Цим шляхом не раз ходили в походи запорізькі козаки проти польської шляхти.
Силами кріпаків на правому березі річки Оси, що бере свій початок в лісі села Мала Киріївка і впадає в Південний Буг, був побудований панський замок Оса, неприступний для турків, які нападали з півдня України.Згідно з переказами, на місці нинішнього села, знаходилося м. Осса. Трохи пізніше на місці зруйнованого замку розташувалось село, яке стало називатись Осіївка. Воно складалось із Старо-Осіївки і Слободо-Осіївки. Головним заняттям населення було землеробство, гончарне і ткацьке ремесло.
На землях Осіївки володарювали граф П’ясковський, в 1823 р. граф Мощинський. Останнім володарем Осіївки був поміщик Юркевич. В 1862 р. в Осіївці була відкрита церковно-приходська школа. Школою завідував священник. Дітей навчали читати і писати, арифметики, вивчали закон Божий. Школа була тільки для хлопчиків. В 1899 р. була відкрита школа грамоти для дівчаток.В 1755 р. побудований храм в ім’я святого Іоана Богослова. В 1839 р. церква була перебудована, добудована дзвіниця на кошти прихожан і поміщика. Дерев’яне приміщення існує ще й до нині.В селі 5 пам’ятників, 4 кладовища, 9 магазинів. ’яті. 3 солдат не повернулись з Афганістану. 169 чоловік постраждали від голоду 1932-1933 р.р., 55 загинули від голоду в цих роках. Пам’ять про них живе в серцях жителів села.
Нині Осіївка – центр сільської ради. Віддаль до райцентру 23 км, до залізничної станції Устя – 7 км. Осіївська сільська рада утворена в 1930 р., до якої входять населені пункти: с. Осіївка, с. Мала Киріївка, селище Партизанське.
В Осіївці проживає 2188 чоловік. Територія 7483 га., сільськогосподарських угідь 701.50 га. Сільський голова – Соколик В.М. всього дворів – 873, вулиць – 14. під присадибними ділянками 552.15 га, лісу – 2020.55 га, ставків – 125.145 га, річок – 1. На території Осіївської сільської ради розташоване товариство «Осіївське», в володінні якого знаходиться 3070.43 га землі. Керівник – Заслужений працівник сільського господарства України, кандидат с/г наук – Глушко Л.Т. Початок господарство бере в далекому 1924 р. за ініціативою Бондаря Т. була організована артіль «Воля», до якої входило 11 сімей бідняків. В своєму користуванні артіль мала: 60 га землі, 3 вози, 3 пари борін, 3 клуні, в 1927 р. придбали трактор «Фордзон» першим трактористом був Чміль Д.
ПСП «Еліта» - керівник Пшик А.С. використовуються 658.43 га землі. Фермерські підприємства – 5, 113 га землі, одноосібники – 26.9594 га. Медичне обслуговування здійснюється в амбулаторії, очолює її лікар Руснак В. Л. Культурне обслуговування в селі здійснюється працівниками культури Кубко В.Г. – директор будинку культури, зав. бібліотекою – Тодоренко Н.М. В селі знаходиться пошта її очолює Русавська Л.Я., дитсадок «Лелека» - завідуюча Парахонич Л.В.
Знатні люди села
• Манзій С.Ф. – 22.12.1913 р. професор, доктор біологічних наук.
• Романченко О.Ю. – вчений лауреат ленінської премії.
• Прик В.М. – генерал, заслужений юрист України.
• Лановська М.Г. – професор, доктор с/г наук.
• Олексієнко В.І. – військовий аташе в Білорусії.
• Чміль А.А. – художник, член спілки художників Білорусії.
• Книш С.М. – начальник відділу фінансово-економічної служби Міністерства оборони Росії.
• Глушко Л.Т. – заслужений працівник с/г України, кандидат с/г наук, проживає в с. Осіївка.
