Вперше згадується Бершадь в історичних джерелах 1459 року. Розташована була на південному кордоні Литовського князівства. Обнесена шестиметровим валом, з фортецею у центрі, Бершадь являла важливий форпост у боротьбі проти турків і татар.
Виникнення козацтва посилило оборонне значення Бершаді. Ще в першій половині XVI ст. сюди з Поділля і Волині збиралися втікачі, які створювали козацькі загони. Існування «непослушного» населення мало значний вплив на місцеве селянство, яке відмовлялося платити феодальні податки. В матеріалах опису староства 1616 року є відомості, що в південних районах селяни податків не платили.
На початку XVII ст. Бершадь була значним населеним пунктом: тут налічувалося 275 дворів і близько 1650 чоловік населення. З перших днів визвольної війни українського народу під проводом Богдана Хмельницького козаки, селяни й міщани Бершаді створили селянсько-козацький загін на чолі з Трифоном, який приєднався до Уманського полку і брав участь у визволенні Брацлавщини та Поділля від польсько-шляхетських загарбників. Бершадь стала сотенним містом Уманського полку. За свідченням сучасників, 1660 році вона мала міцні укріплення із мурів та земляних валів. Успішно розвивалися ремесло й торгівля. Бершадь мала торговельні зв'язки з Кам'янцем-Подільським, Уманню, Сороками. Але після Андрусівського перемир'я місто відійшло до Польщі, а з 1672 року майже на 30 років опинилося під гнітом Туреччини, війська якої зруйнували Бершадь. У кінці XVII ст. відновилось панування шляхетської Польщі.
І в наступні роки не вщухала на цих землях боротьба проти поневолювачів. Жителі Бершаді були учасниками повстання під проводом С, Палія. Тут було сформовано сотню на чолі з сотником Лук'яном, яка у жовтні 1702 року визволяла від польських військ Немирів. 1734 року надвірні козаки Бершаді підтримали селянсько-гайдамацьке антифеодальне повстання. В 50-х роках, коли знову пожвавився гайдамацький рух, у районі Бершаді в 1749 і 1757 роках з'являлися великі загони гайдамаків1. Біднота Бершаді та навколишніх сіл приєдналася до загонів М. Залізняка і І. Ґонти, коли ті 1768 року здобули Умань.
Возз'єднання Правобережної України з Росією було прогресивним явищем в житті українського народу. Це помітно позначилось і на розвитку Бершаді, яка стала центром одноіменного округу Брацлавського намісництва. В 1797 році за новим поділом Бершадь — повітове місто Подільської губернії, а з 1804 року — містечко Ольгопільського повіту. Вже на початку XIX ст, існували бершадські суконна і полотняна мануфактури, що належали поміщикам. Одна з мануфактур мала лише п'ять верстатів і п'ять кріпаків. 1823 року в містечку були ткацька й суконна фабрики, устатковані 3 верстатами, яких обслуговували 26 найманих робітників. У 1827 році тут з'являється одна з перших у Подільській губернії цукроварень, а в 1851 році розпочала роботу винокурня з 14 робітниками. Але більшість населення займалася землеробством і відбувала феодальні повинності. Селяни, яким належало 1,5 тис. десятин землі, за реформою 1861 року втратили випаси та сіножаті. Вони не припиняли боротьби з поміщиком.
Розвиток капіталізму відчутно позначився на зміні соціального складу Бершаді. Лише п'ята частина населення займалась тепер сільським господарством. Все більшу роль у суспільному житті відігравали робітники промислових підприємств. У місті були три млини, тютюнова і макаронна фабрики, винокурний завод, друкарня. Після пожежі 1872 року був модернізований цукровий завод. Напередодні імперіалістичної війни на заводі працювало понад п'ятсот робітників. Жорстока експлуатація, політичне безправ'я штовхали робітників на боротьбу проти поневолювачів. У 1879 році весь робітничий колектив на чолі з К. К. Ващенком застрайкував. Активну участь брали робітники і у виступах під час першої російської революції у 1906 році.
Бершадь помітно зростала (з 1904 року вона стала містом), а умови життя трудящих лишалися важкими. Хоч кількість населення досягла вже 12 тис, у місті не було каналізації, водогону, електричного освітлення. 4 церкви, синагога, 6 молитовних будинків. У місті була тільки земська лікарня на десяток ліжок і заводський медичний пункт.
Прагнучи змінити таке становище, трудящі боролися за свої права Під час Лютневої буржуазно-демократичної революції робітники цукрового заводу створили заводський комітет. Його члени взяли участь у роботі з'їзду представників робітників цукрових заводів Ольгопільського повіту, який відбувся у серпні 1917 року. З'їзд створив районний комітет профспілки трудящих цукрових заводів з постійним місцем перебування в Бершаді.
Перемога Великої Жовтневої соціалістичної революції була радісно зустрінута бершадськими трудівниками. В січні 1918 року тут проголосили Радянську владу. Але незабаром до міста вдерлися німецькі окупанти. Окупація та хазяйнування буржуазно-націоналістичних банд важким тягарем лягли на плечі трудящих. Тільки з цукрового заводу було вивезено 50 тис. пудів цукру.
