І ось ці бідні люди знайшли дрімучий ліс далеко від усіх людських поселень, де майже в самій гущавині і поселилися.
Тяжкий тоді був час як для Поділля, так і для православ’я. Почалася боротьба за сфери впливу між Росією і Польщею. Внаслідок послаблення впливу православних литовських князів сильно зростав польсько-католицький вплив, що призвело до того, що православні монастирі шляхом погроз, а також насилля були залучені в унію (територія Брацлавщини в цей період була приєднана до Польщі).
Що ж залишалося робити православним інокам, як не шукати потайних місць в лісах, де вони й облаштовувалися спочатку за власним почином, а потім вже і з відома й благословення своїх єпископів.
Одна з легенд, яка вийшла з монастирського архіву і подається в книзі А. Павловського «Бершадский Преображенский мужской монастырь», виданій в 1906 році в Москві, говорить про те, що бершадський монастир заснований пустельниками з Молдови, де їх пригноблювали турки. Пустельниками цими були константинопольські монахи, втікачі зі своєї батьківщини після розгрому Візантійської імперії. Вони направилися до р. Кодими, де раніше був турецький кордон, в пошуках зручного місця для поселення. Саме тому вони й поселилися між дрімучими лісами, при нинішній р. Дохно. Тут і збудували перший дерев’яний храм, досить просторий, покритий очеретом. Престол влаштували на дубовому пні, який пізніше, будучи обкладений дубовими дошками, використовувався і в старій Преображенській церкві.
Чому було вибрано для престолу саме цей дубовий пень? За легендою, на цьому дубі їм явилася чудотворна ікона Божої Матері, з чого пустельники зробили висновок, що Господь і Пресвятая Богородиця благоволять і благословляють їх святе починання. Саме тому це дерево було зрізане і над пнем споруджено храм.
В названій вже мною книзі «Подолія» в основі походження бершадського монастиря наводиться факт проведення в 1607 році Варшавського сейму разом з послами і воєводами Київським, Волинським і Брацлавським, які добилися того, що на ньому, від імені польського короля, забезпечувалися права і привілеї греко-руської релігії. Але пізніше, коли менш заможні православні монастирі, за постановою Триденського собору і по велінню папи римського були приписані до більш багатих, які прийняли унію, то бершадський монастир, вже відомий на цей час, був назначений до скасування.
В такій ситуації з часів польсько-католицького панування, а також 27-річного періоду панування на Поділлі турків, а потім й козацьких війн, коли багато монастирів взагалі припинило своє існування, звичайно, бершадський монастир не міг розвиватися і часто розорявся. Так, за письмовими даними він був розорений двічі.
В 1774 році його розорив уніатський офіціаль Бєлінський і монастир залишався занедбаним декілька років, аж поки за розпорядженням Переяславської Духовної Консисторії не був знову відбудований.
В 1789 році монастир був знову розорений польськими жолнірами під керівництвом уніатського духовенства і тільки в 1794 році по благословенню православного епіскопа Вінницького почав остаточно відбудовуватися.
Поляки й уніати розоряли монастир саме за його стійку відданість православію, коли всі інші православні подільські монастирі перейшли під унію.
На майно, створене руками бершадських монахів, зазіхалися і місцеві польські поміщики. Так, за повідомленнями, поміщик Сабанський присвоїв був собі монастирський млин на р. Дохно із землею і рибною ловлею. Граф Мошинський, бершадський поміщик, захопив всі землі навколо монастиря. З приводу цього навіть було заведено справу, але свідки, які могли б довести неправильність захвату земель, побоялися суворих польських законів, які грозили смертною карою за брехливий донос. Та і де було тягатися з багатими і всесильними вельможами, і тому вони не підписалися в свідченні.
За таких умов не тільки поміщики, але і їх управляючі робили з монастирем все, що їм хотілося. Так, у 1776 році з дозволу бершадського поміщика був збудований монахами з дерева місцевих лісів амбар для складу припасів, але вже в наступному році, по від’їзді поміщика до Варшави, його управляючий розібрав амбар, а дерево забрав собі. Щось подібне трапилося і в 1779 році, коли новий управляючий приїхав зі своїми озброєними людьми і розібрав дві келії та монастирську дзвіницю.
Таким чином, не дивлячись на утиски і надзвичайну бідність, можна ствердужвати, що Бершадська обитель була єдиним православним монастирем на всьому Поділлі, в якому унія не змогла утвердитися.
Головною і єдиною підтримкою обителі були навколишні православні жителі, які давали кошти, хоч і скромні, на існування монастиря.
Остаточно він був відбудований в 1796 році. В цей час весь наш край був приєднаний до Росії, і Бершадський монастир виявився єдиним православним монастирем. В ньому вже були остаточно відбудована Преображенська церква, влаштовано 15 келій, трапезну, сам монастир було огороджено, збудовано також й інші господарські будови. Крім цього, тут було збудовано й Теплу церкву.
